ACIZI GRAŞI

  Acizii graşi sunt substanţe organice, cu caracter slab acid, care intră în constituţia
 majorităţii lipidelor. Împreună cu glicerolul, acizii graşi formează cele mai răspândite grăsimi din natură; trigliceridele.
  În natură se cunosc peste 300 de astfel de compuşi, care au fost identificaţi în microorganisme, plante, animale şi om (Neamţu 1997).

Structura acizilor graşi

  Substanţele reunite sub denumirea de acizi graşi, sunt alcătuite numai din carbon (C), hidrogen (H) şi oxigen (O), posedând, ca orice acid organic, gruparea carboxil. Numărul  atomilor de carbon este întotdeauna par. Cei mai mulţi acizi graşi sunt aciclici (au catena carbonică lineară) şi neramificaţi (acizii graşi ramificaţi apar în microorganisme). Pentru exemplificare, prezentăm mai jos structura chimică a acidului butiric şi simbolul său.

CH3-CH2-CH2-COOH  (simbol: 4:0)

sau, detaliat:

H
H
H
O
l
l
l
ll
H
-
C
-
C
-
C
-
C
=
OH
l
l
l
H
H
H

  Cele două cifre ale simbolului, reprezintă numărul atomilor de carbon (C), respectiv numărul de duble legături (=) stabilite între 2 atomi de C alăturaţi. Astfel, acidul butiric este alcătuit din 4 atomi de carbon şi nu posedă nicio dublă legătură.
  Formula generală a acizilor graşi saturaţi este:

Cn-H2n-O2

unde n este întotdeauna par şi mai mare decât 4.

Acizi graşi nesaturaţi şi acizi graşi saturaţi

  • Acizii graşi nesaturaţi

  Acizii graşi cu una sau mai multe duble legături sunt consideraţi a fi nesaturaţi. Aceştia au catena lungă, fiind formaţi din 18 sau mai mulţi atomi de carbon, cu excepţia unor acizi mononesturaţi (miristioleic, palmitoleic) mai rar întâlniţi în natură, care au catena mai scurtă. Dintre acizii graşi nesaturaţi, compuşii care posedă o singură dublă legătură, poartă numele de acizi graşi mononesaturaţi, iar cei cu mai multe astfel de legături duble, se cheamă acizi graşi polinesaturaţi (mai multe despre acizii graşi mononesaturaţi şi polinesaturaţi).
  Cel mai cunoscut acid gras mononesaturat şi singurul care este destul de răspândit încât să poată asigura necesarul organismului, este acidul oleic, care se află în cantităţi mai mari în uleiul de măsline, dar care este prezent şi în seminţele oleaginoase, are formula:

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH  (18:1)

  Simbolul, în cazul acizilor nesaturaţi, se mai completează cu poziţia atomilor de carbon care realizează dubla legătură. Numărătoarea atomului de carbon care se leagă de următorul  prin puntea C=C , se poate face în 2 feluri:
  - dinspre gruparea carboxil spre gruparea metil se notează cu c sau cu Δ).
  - dinspre gruparea metil spre carboxil (se notează cu ω sau cu n),
 În cazul acidului oleic, de oriunde se porneşte, cifra va fi tot 9. Astfel avem:

sens numerotare c
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH (9c-18:1) (acid ω-9)
sens numerotare ω

  Acizii graşi polinesaturaţi, prezintă 2 sau mai multe duble legături (uneori 5 sau 6). Luând ca exemplu acidul linolenic, acid gras cu 3 duble legături, prezent mai ales în uleiul de in, acesta are formula şi simbolul:

CH3-(CH2-CH=CH)3-(CH2)7-COOH (9c, 12c, 15c-18:3) (acid ω-3)

  Numerotarea omega (ω), în cazul acizilor polinesaturaţi, nu se mai continuă după atomul de carbon prin intermediul căruia se realizează prima dublă legătură. Respectând  structura generală,  unghiurile legăturilor chimice şi numărătoarea dublelor legături, molecula de acid linolenic (acid omega 3)  se prezintă ca în imaginea 1.

  • Acizii graşi saturaţi

  Acizii graşi saturaţi nu prezintă duble legături. De aceea simbolul lor prezintă, pe lângă numărul atomilor de carbon, cifra 0. aşa cum se poate observa mai jos.

CH3-CH2-CH2-COOH  (4:0)
acidul butiric

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH (6:0)
acidul capronic

Formula generală a acizilor graşi saturaţi este:

Cn-H2n-O2

unde n este întotdeauna par şi mai mare decât 4.

  • Reprezentanţi

  Principalii acizi graşi, sunt prezentaţi în tabelul de mai jos.

CATEGORIE
DENUMIRE
SIMBOL
CONSISTENŢA (stare fizică la temperatura obişnuită)

SURSE
  Acizi graşi mononesaturaţi (monoetenici)
  Acid crotonic
  (2c-4:1) (acid ω-2)
  - lichidă
  - ulei de carbon
  Acid laurinoleic
  (3c-12:1) (acid ω-9)
  - lichidă
  - lapte de capră
  Acid miristioleic
  (5c-14:1) (acid ω-9)
  - lichidă
  - ulei de balenă
  - unt
  Acid palmitoleic
  (9c-16:1) (acid ω-7)
  - lichidă
  - în cantităţi mici, în grăsimile vegetale şi animale
  - bacterii
  Acid oleic (principalul furnizor de omega 9)
  (9c-18:1) (acid ω-9)
  - lichidă
  - ulei de măsline
  - seminţe de dovleac  - în cantităţi mici, apare în toate seminţele oleaginoase
  - untură de porc
  - bacterii
  Acid gadoleic
  (11c-20:1) (acid ω-9)
  - lichidă
  - uleiuri vegetale (în cantităţi mici)
  - bacterii
  Acid erucic
  (13c-22:1) (acid ω-9)
  - lichidă
  - ulei de rapiţă
  - muştar
  - conifere
  Acizi graşi polinesaturaţi [vitamine F] cu lanţ scurt (acizi graşi esenţiali [AGE]) şi acizi omega 3 cu lanţ lung
  (9c, 12c-18:2) (acid ω-6)
  - lichidă
  - ulei de in
  - ulei de floarea soarelui
  - seminţe oleaginoase
  Acid 9-cis, 11 tarns- linolic (acid linolic conjugat, CLA)  (omega 7)
  (9c, 11c -18:2) (acid ω-7 )
  - lichidă
  -  grăsimi de ierbivore, mai ales unt şi seu de vită
  Acid linolenic(omega 3)
  (9c, 12c, 15c-18:3) (acid ω-3)
  - sicativă (formează pelicule lucioase)
  - in
  - peşti
  (6c, 9c, 12c -18:3) (acid ω-6 )
  - lichidă
  - arahide
  - mac
  - lapte matern
  - seminţe de struguri şi de coacăze negre
  Acid elaeostearic (oleosteric) (izomer de tip omega 6 al acidului linolenic)
  (9c, 11c, 13c -18:3)(acid ω-6 )
  - sicativă
  - seminţe de dovleac şi de in
  Acid arahidonic (omega 6)
  (5c, 8c, 11c, 14c-20:4) (acid ω-6)
  - solidă
  - arahide
  - grăsimi animaliere
  - ficat de porc
  Acid eicosapentaeonic (omega 3)
  (5c, 8c, 11c, 14c, 17c-20:5) (acid ω-3
cu lanţ lung)
  - solidă
  - numai în peşte
  Acid clupancdonic (omega 3)
  (4c, 8c, 12c, 15c, 19c-22:5) (acid ω-3
cu lanţ lung)
  - solidă
  - numai în peşte
  Acid docosahexeonic (omega 3)
  (4c, 7c, 10c, 13c, 16c, 19c- 22:6) (acid ω-3
cu lanţ lung)
  - solidă
  - numai în peşte
  Acizi graşi saturaţi
  Acid butiric
  (4:0)
  - lichidă
  - unt
  Acid capronic
  (6:0)
  - lichidă
  - unt de vacă
  - ulei de palmier
  Acid caprilic
  (8:0)
  - lichidă
  - unt
  - cocos
  Acid caprinic
  (10:0)
  - lichidă
  - unt
  - cocos
  Acid lauric
  (12:0)
  - lichidă
  - unt
  - cocos
  Acid miristic
  (14:0)
  - lichidă
  - unt
  - cocos
  Acid  palmitic
  (16:0)
  - solidă
  - ulei de palmier
  - ulei de bumbac
  - seu
  - untură
  - ţesut adipos
  - ceruri naturale
  Acid stearic
  (18:0)
  - solidă
  - seu
  - untură
  - slănină
  - carne grasă
  - margarină
  Acid arahic
  (20:0)
  - solidă
  - cacao
  - ciocolată
  - arahide
  Acid behenic
  (22:0)
  - solidă
  - boabe de muştar
  - boabe de rapiţă
  - soia
  - arahide
  Acid lingoceric
  (24:0)
  - solidă
  - grăsimi vegetale
  - bacterii
  - creier
  Acid carnaubic
  (24:0)
  - solidă
  - intră în compoziţia ceridelor
  Acid cerotic
  (26:0)
  - solidă
  - ceară de albine
  - ceară de albine
  - bacterii
  - unele vegetale
  Acid melistic
  (30:0)
  - solidă
  - ceară de albine

Importanţa acizilor graşi pentru om

  Omul, ca şi toate celelalte vieţuitoare, îşi resintetizează lipidele proprii, în cea mai mare parte din grăsimile din alimente , dar şi din alte substanţe (glucide, protide). Organismul uman, prin mijloacele metabolice pe care le are la dispoziţie, nu poate crea duble legături dincolo de carbonul 9, de aceea, acizii graşi polinesaturaţi, trebuiesc introduşi în mod obligatoriu în organism prin hrană. Ei, pe acest considerent, sunt numiţi esenţiali (AGE) sau vitamine F (G. Niac).
  Toţi acizii graşi de care omul are nevoie, se pot sintetiza pa baza AGE, motiv pentru care, acizii graşi nesaturaţi sunt substanţe neesenţiale pentru om şi pentru animale. Asigurarea acizilor esenţiali se poate face din surse exclusiv vegetale (oleaginoase, uleiuri), cu excepţia acidului ω-3, care se găseşte mai mult în peşte.
  Grăsimile saturate nu numai că nu sunt necesare organismului, dar aduc şi deservicii sănătăţii, prin faptul că îngraşă şi cresc colesterolemia şi trigliceridemia. Acizii graşi saturaţi cu lanţ lung (palmitic, steraic), în plus, se digeră şi se absorb greu, putând crea diverse probleme digestive. În schimb, acizii graşi saturaţi cu lanţ foarte lung (melistic, cerotic), prezenţi în ceara de albine, nu se absorb intestinal, comportându-se ca fibrele vegetale.
  
În cazul omului sănătos, lipidele trebuie să asigure aproximativ 15% din necesarul caloric (vezi cantitatea şi raportul dintre nutrienţi). Din totalul acestor lipide, se recomandă ca peste 66% să provină din gliceride formate din acizi nesaturaţi.

Raportul optim dintre acizii graşi

  Raportul optim dintre cele 3 categorii (acizi. monestauraţi, acizi polinesaturaţi şi acizi saturaţi)  trebuie să fie de 1:1:1.
  În cadrul AGE, este la fel de important şi raportul între acizii omega 6 şi acizii omega 3. Între cele două categorii de acizi graşi polinesaturaţi, trebuie să existe o relaţie de tipul:

ω-6/ω-3 =  5:1;
ω-6 =  5g/zi,
ω-3 = 1g/zi.

  În condiţiile alimentaţiei cotidiene de la noi, raportul este defavorabil, situându-se în jurul valorii de 10:1. Din acest motiv se recomandă un consum mărit de peşti, îndeosebi de specii marine sau de salmonide (păstrăvi, somoni), care sunt bogate în acizi omega 3. Tot pentru reechilibrarea raportului, se indică folosirea internă a uleiului de in.
  Cantitatea şi raportul zilnic adecvat de acizi graşi, în cazul omului sănătos, este redat în tabelul de mai jos.


Tip de acizi graşi

g/zi
%
  saturaţi
    6
    33
  ω-9
    6,5
    34
  ω-6
    5
    27,5
  ω-3
    1
      5,5
  TOTAL
  18,5
  100

Conţinutul în acizi graşi al unor alimente

  Conţinutul în acizi graşi al unor alimente, este redat în tabelul de mai jos.

ALIMENT (în ordine alfabetică)
CONŢINUT
DE ACIZI MONO-
NESATURAŢI
[%]
CONŢINUT DE ACIZI POLI-
NESATURAŢI
[%]
CONŢINUT DE ACIZI SATURAŢI
[%]
OBSERVAŢII
  Margarina clasică
     82
   5-10
     2-5
  65-70
  - dintre acizii polinesaturaţi, se formează reprezentanţi cu duble legături nenaturale, unele dintre ele periculoase pentru sănătate
  - nu conţine acid linolenic (omega 3), şi are foarte puţin acid omega 6
  - este un produs sărac în acizi mononesaturaţi şi care conţine multe grăsimi saturate
  Seu de oaie
  100
   35- 45
     5
  50 - 55
  - dintre acizii polinesaturaţi, apare doar acidul arahidonic
  - concentraţia de acizi graşi saturaţi este prea mare
  Seu de vacă
  100
   35- 45
     1-5
  55-60
  - dintre acizii polinesaturaţi, apare doar acidul arahidonic
  - concentraţia de acizi graşi saturaţi este prea mare
  Ulei de măsline
    99,9
   65-80
     5-15
  10-25
  - nu conţine acid linolenic (omega 3)
  - este sărac în acizi omega 6
  Ulei de floarea soarelui
    99,9
   10-30
   40-60
  20-40
  - conţine mult acid linoleic (omega 6), în defavoarea acidul oleic (omega 9)
  - nu conţine acid linolenic (omega 3)
  Ulei de in
    99,9
    5-20
   65- 80
    5-10
  - conţine cca. 50% acid linoleic (omega 6)
  - are în compoziţie aproximativ 20% acid linolenic (omega 3)
  - echilibrează excelent raportul dintre  acizii omega 6 şi omega 3, în alimentaţia globală.
  Unt
    80-85
  25-35
    1-5
  40-60
  - dintre acizii saturaţi, cam jumătate sunt cu lanţ lung (palmitic, stearic), restul având catena scurtă
  - conţine acid linolic conjugat (CLA)
  - acizii omega 3 şi omega 6 aproape că lipsesc
  Untură de porc
  100
  40-50
    5-10
  45-65
  - Dintre acizii polinesaturaţi, conţine doar acid arahidonic
  - are un conţinut foarte ridicat de acizi saturaţi

Izomerii cis şi trans (stereoizomerii)

  În cazul acizilor nesaturaţi, în funcţie de poziţia hidrogenilor de la nivelul atomilor de carbon învecinaţi, care se leagă printr-o dublă legătură, există izomeri CIS (atomii H sunt pe aceiaşi parte a catenei carbonice) şi izomeri TRANS (atomii H sunt pe părţi diferite faţă de catena carbonică) [vezi imaginea 2].
  ÎÎn natură predomină formele CIS. Stereoizomerii TRANS, care provin din formele CIS, apar sub acţiunea unor factori chimici sau fizici, mai rar enzimatici, mai ales în urma hidrogenării. Deşi sunt tot acizi graşi nesaturaţi, majoritatea acestor forme TRANS, sunt dăunătoare organismului, fiind hipercolesterolemiante şi antagoniste energice ale acţiunii biologice ai acizilor omega 3. Din acest motiv, acizii graşi trans, cresc riscul îmbolnăvirilor sau agravărilor cardiovasculare.
  Deşi majoritatea acizilor TRANS sunt dăunători sănătăţii, între ei, există şi forme naturale deosebit de benefice, aşa cum este cazul acidului linoleic conjugat.

Hidrogenarea acizilor graşi nesaturaţi

  Hidrogenarea trigliceridelor de origine vegetală, se practică în industria alimentară şi cosmetică în scopul obţinerii unor produse sau preparate solide, pe baza uleiurilor fluide. După cum se poate vedea în tabelul de mai sus, uleiurile  nesaturate cu 16-18 atomi de carbon sunt lichide. Ele sunt cele mai răspândite în natură. Prin hidrogenare, reacţie prin care dublele legături se rup,  molecula primind doi atomi de hidrogen, materia primă îşi schimbă consistenţa, devenind solidă. Acest fenomen are loc deoarece, după cum se ştie, acizii graşi saturaţi cu 16-18 atomi de carbon au starea solidă. Reacţia de hidrogenare se realizează cu catalizatori de nichel (vezi imaginea 3).
  În industria cosmetică, prin hidrogenare se obţine glicerina, dar şi acizi graşi şi emolienţi, din care se fabrică săpunuri şi creme. Însă, metoda se utilizează larg şi în industria alimentară, pentru obţinerea margarinei. Deşi este un produs stabil (râncezeşte greu), margarina prin conţinutul mare de acizi saturaţi este un aliment nesănătos [mai multe].

Saponificarea acizilor graşi

  În urma unor reacţii de hidroliză, în prezenţa unor săruri alcaline, trigliceridele, după eliberarea glicerinei, prin acizii graşi, se saponifică. Astfel, acizii trec în sărurile corespunzătoare metalului alcalin cu care a reacţionat glicerida, rezultând săpunurile (vezi imaginea 4).
  Saponificarea, într-o oarecare măsură, alături de emulsionare, are loc în duoden sub influenţa sărurilor biliare.
  În industrie, metoda este larg folosită în scopul obţinerii săpunului.

BIOTERAPII ® este o marcă înregistrată la OSIM. Toate drepturile rezervate 2006 - 2016. Utilizarea acestui site, impune respectarea unor termeni şi condiţii (mai multe).
  POZIŢIE

Acizi graşi
  ESENŢIAL

  TEME ASEMĂNĂTOARE

  MEDIA

  CUVINTE CHEIE